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百里因为唐生智反蒋的关系，短期被软禁在杭州西湖。
他就对他的两个女儿，讲述《水浒传》《三国演义》《西游记》，讲到武松打虎那一段，他就爬在地下扮演老虎，教两个女儿怎样扑打和闪避。
他说，赤壁之战的借东风是天文学，木牛流马是机械学，后者他自己也会造，是利用四川凸凹不平的地形发明的，利用下坡的力量上拔，木牛流马在平地则不可行。
他对八阵图也很有研究。
他阅读伏尔泰、康德的著作，也向两个女儿讲解，但她们听来味同嚼蜡。
于是，百里指着他挂在墙上的康德像，说：你们看，他的脑子多么大啊！
这趣味的教育方式中，也可见得他对抽象推理智慧的推崇。
百里手不释卷，偶有无书可读的时候，也要翻阅一下毫不相干的书籍，他以为总比不看书好受。
说到他对本国史的见解，他以为，中国自古以来就有极其丰富的民主思想。
古代未进化到选举制度，就有传贤不传子的作风。
所谓国人皆曰贤而用之，就是尊重民意的具体实践。
其后君权渐甚，仍有诤友诤臣，战国时期不乏婉言讽谏的辩士。
后来，秦始皇统一了中国，才进入了君主独裁的时期。
20世纪30年代以后，陶菊隐常在南京和他来往。
蒋百里感慨说世界的变迁真如电光流火。
他说过去是平面战争，今后将迅速演变为立体战争，险要战区将从高山移到平原。
他对经济认识也很精警，他认为仅对内节流而不开其源，将打破收支平衡，引发的经济危机难以弥补。
他是陆军士官出身，但他感于战局的发展，第一建议就是必须要以迅速有效的方法，赶快发展空军，否则就万万赶不及了。
此前，大气而睿智的孙中山先生，就有建立空军的思想，发表航空救国的言论。
百里考察英、德、法、意四国的空军都是独立的，美国那时还稍落后一步，使陆军指挥空军，就不如德国独立空军行动迅速的强大威力。
他又比较了意大利杜黑将军有名的制空论，为德国所用大行其道，这些事例很说明问题。
陶菊隐先生说，当时倡导空军独立的理论，以陆军出身的百里为第一人。
他给军事委员会的呈文中，有“勇者受勋，能者在位”
之说，陶菊隐极为欣赏，以为乃点睛之笔。
他主张以荣誉酬军功，而不以位置为酬庸之典，都是非常高明的见解。
他在意大利考察时，受意军参谋总长巴格格里奥的招待，到拿波里观摩大规模的航空演习。
他的呈文中对空军补给及现代化也有详尽说明。
他的这些思想，早在日本留学时期就和同学蔡锷交流过且有相当合拍的意见。
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