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他曾先后被段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、唐生智、蒋介石等军政首脑聘为参谋长或顾问，被誉为军事思想家和军史学家、军事战略家、兵学泰斗。
帮不了不成器的东西
冯玉祥邀请蒋百里讲课，欲聘其为参谋长，但交浅言深，话不投机。
孙传芳则是他士官生时代的老同学。
吴佩孚盘踞两湖、河南、河北等地，孙传芳保有江南五省。
北洋军阀本来就是颠三倒四的滥队伍，但他们因偶然的形式而膨胀，反将国民革命军的历次北伐，视为乌合之众，意甚轻蔑。
孰料北伐军兵锋所向，势如破竹，克长沙、过汨罗江、占贺胜桥，直逼武汉，不到两个月的时间就横扫两湖，武汉形势危急，吴佩孚只得仓皇率直系军南下。
北伐军进攻吴佩孚时，对南京的孙传芳则争取其中立。
其时蒋百里正于孙传芳军中任幕僚，孙氏问计于蒋百里。
百里提出三策：上策为出兵长沙，腰击北伐军；中策待蒋（介石）、吴两军相争于武汉以南，两败俱伤之际，出兵占武汉；下策将主力向江西布防，以逸待劳，寻机出击。
孙传芳取了下策，一面与北伐军讲和，一面将其20万大军分5路布防于江西、福建。
第一路以邓如琢为总司令，驻南昌一带；第二路以郑俊彦为总司令，驻防南浔路南段。
第三路由卢香亭任总司令，驻南浔路中段的德安、涂家铺、武宁一带；第四路以周荫人为总司令，驻福建；第五路以陈调元为总司令，驻武穴、富池口、石灰窑。
到了8月底，国民革命军攻下岳州，孙传芳始感形势严重，遂召集五省联军将领会议，决定兵分4路入赣，协同邓如琢与北伐军在江西决战，并令周荫人陈兵闽、粤边，扰乱北伐军的后方。
蒋百里的思想和趣味
蒋百里先生在20世纪30年代后期，曾说南京市的一切新表现，可谓之建筑，不得谓之建设，诚为影响社会舆情的热点言论。
他对社会的观察，真可谓一语中的。
当时的交通、铁道等部门，建造钢筋水泥的宫殿式衙门，内外都有科学的设备，东西合璧的美术装饰，很是吸引观瞻，但是耗资甚巨，对国计民生却并无补益。
所以，蒋百里的观点，形象而深刻，指出传统行政方式的弊端，以及国民性所造成的不上轨道的行政。
北伐时期，很多有识之士主张蒋百里任国民革命军的总参谋长，学历和名望都很相称。
他不以为然，说是刚刚当过吴佩孚的参谋长，又到北伐军任同样职务，外面会有流言飞语。
恰巧在这时，孙传芳也想请他任五省联军总参谋长。
百里暗自好笑。
心想，这里是参谋长，那里也是参谋长，绕来绕去都是参谋长，好像我生下来就是参谋长的材料。
他因为推辞，就推荐了丁文江，丁又推荐了陈陶遗，丁氏自己接受孙传芳的淞沪市政督办。
蒋百里是行动稳健的军事家和学术家。
他建立现代化国防的思想始终不移。
他的学生唐生智是一个反复无常的家伙，北伐时投效国民革命军。
未几宁汉分裂，唐氏从中作梗，一度失却兵权。
20世纪30年代初期，唐氏又起兵反蒋，希图坐大，密询于蒋百里，百里电曰“东不如西”
，劝其仿照左宗棠，往西北发展，其间有军事地理的考量在内。
而唐生智自诩精明，不愿放弃东南膏腴之地，自未能体会百里的用心，联合许多杂牌军将领，通电逼蒋介石下野，蒋介石大怒，命人查抄唐生智驻沪总部，随后又搜查蒋百里住宅，搜获无线电台、密码本及给唐生智电稿。
蒋介石以为诸人联手对付他，遂命将蒋百里软禁之。
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