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淮军按湘军编制，他的主要组合是两淮的地方团练，他们的头目刘铭传、潘鼎新、张树声、周盛传等多有长年与太平天国交战的丰富经验。
李鸿章初至上海，淮军分军为二：一是由潘鼎新等进略浦东；一是李鸿章自率程学启等转战浦西。
李秀成军在浦东转战不利，什天安吴建瀛等万余人献南汇投降，抒天福汪有为弃川沙城逃跑。
李秀成军在浦西战场亦不利。
6月2日，与程学启军战于新桥，失败。
6月17日，围程学启军于新桥，进至法华、徐家汇。
但在徐家汇九里桥为李鸿章援军所败，退回泗泾。
与此同时，湘军抵达天京南郊。
洪秀全又惊惶失措，沉不住气，急令李秀成措策援京。
李秀成供词无可奈何地说：
天王一日三道差官捧诏到松江追我。
诏甚严，何人敢违，不得已，将松江兵退回，未攻此郡，因严诏之逼。
然后转苏州，与众将从长计议。
1862年6月，李秀成只得撤松江围，放弃继续进攻上海，回到苏州。
本年的两次进攻上海，功败垂成。
将在外君命应有所不受。
但李秀成缺乏主见，不是一个好的战略家。
进攻上海是他战略上的又一大失策。
一是不从太平天国全局考虑。
当他进军上海之际，正是湘军各路人马集结向天京逼近之际，他不作有序的统筹之策，由此丧失了对付湘军这个主要敌人的时机。
二是加速了清朝政府和英法殖民者的勾结，共同对付太平天国，使太平天国在东西夹攻间挨打。
李秀成本人亦左右奔走，处处被动。
李秀成进攻上海的战略失误，稍有明智的旁观者就看得很清楚。
当时有个苏州人黄畹在《上逢天义刘肇均禀》就指出：“夫用兵之道，当舍坚而攻瑕，避锋而挫弊。
与我争天下者，清也，而非英法也。
今天下未宁，方将经略中原，中原之疆土，十仅克复二三，所欲资兵力者甚多，则我之待夷，宁和而毋战，不宜轻失外援以启边衅。”
又说：“曾国藩之据安庆，乃真心腹大患耳。
夷人之性尚势而重利，趋盛而避衰。
我苟姑置不问，用兵上游，一二年间**涤腥秽，奠安区宇，削平僭伪，则洋人必稽首称臣，愿世为屏藩而罔敢贰心。”
黄畹认为，太平天国当前主要敌人是清王朝而非在上海的外国人；太平天国的心腹之患是安庆的曾国藩，而非上海区区清军，只要解放全国，侵占上海的英法殖民者是不难解决的。
当时黄畹本想晋谒李秀成面谈，以本人头发尚短，未敢轻入，故请刘以书信转呈。
李秀成没有见到这封信，刘肇均也不把信作为是一份高质量的战略策划及时送呈。
但以李秀成的认识水平和知识结构，即使读了这封信并能召见黄畹面谈，他也是不可能认同的。
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