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有趣的是，二人决裂的时候，正是爱对方最深的时候，二人都以生病来纪念决裂。
苏小姐遭方鸿渐拒绝后，出人意料地嫁给了曹元朗，然后她又想把赵辛楣往自己身上拴了。
方鸿渐失恋后与赵辛楣成了好友，并与几个人一起赴三闾大学。
一同来的孙柔嘉爱上了方鸿渐，并编织罗网要罩住方鸿渐，但方鸿渐对孙柔嘉只有好感而无爱情。
在三闾大学，范小姐发疯似的追赵辛楣，而赵辛楣爱的却是与苏小姐模样相近的汪太太。
方鸿渐对柔嘉的好感，在别人追求柔嘉的情况下却变成了嫉妒，而在谣言声中他又接受了柔嘉的爱。
订婚之后他才发现柔嘉是个很有主见的女人，于是柔嘉的主见便与鸿渐的主见发生了激烈冲突。
叔本华所谓的意志的交战给人生带来的无穷无尽的痛苦与烦恼，在鸿渐与柔嘉的“金漆鸟笼”
中发生了。
二人都想待对方好，偏偏事与愿违，只有谁也制服不了谁的意志冲突是永恒的。
冲突的结果自然是“鸟笼”
的破裂。
小说从爱的“围城”
扩展深化为人生万事的“围城”
。
作者借鸿渐的口说：“我还记得那一次褚慎明还是苏小姐讲的什么‘围城’。
我近来对人生万事，都有这个感想。
譬如我当初很希望到三闾大学去，所以接了聘书，近来愈想愈乏味，这时候自恨没有勇气原船退回上海……狗为着追求水里肉骨头的影子，丧失了到嘴的肉骨头！
跟爱人如愿以偿结了婚，恐怕那时候肉骨头下肚，倒要对水恨惜这不可再见的影子了。”
盲目的生命意志表现为欲求，但“有求皆苦”
，因为“求不得”
——像方鸿渐之求唐晓芙、苏文纨之求方鸿渐、赵辛楣之求苏文纨自然是痛苦的，然而即使求得了，像孙柔嘉之求方鸿渐，也会发现所得并非所求，而且生命意志的碰撞与交战会给人带来更深的痛苦。
纵使所求即所得，所得符合所求，那么又会感到无聊、厌烦、空虚，所以容易到手的东西反觉不珍贵，如方鸿渐之于苏文纨。
《围城》在中国文化传统崩溃后，得出了类似于上帝死了后的西方存在主义的结论。
存在主义以“存在先于本质”
，强调人的存在的偶然性和荒诞性；《围城》中方鸿渐的出场即船过红海而在大洋上行驶作为一种象征，正如被偶然抛在大海上的孤独者，后来他在人与人的“围城”
中深深体味到充满偶然性与荒诞性的悲剧人生。
方鸿渐已经洞察到人生万事的“围城”
，却仍要在“围城”
内外奔逃，不正是加缪在《西西弗斯的神话》中所表现的荒诞主题吗？存在主义强调人的流变及其不可重复性；方鸿渐说：“不管你跟谁结婚，结婚以后，你总发现你娶的不是原来的人，换了另外一个。”
《围城》将结尾，方鸿渐想到重逢唐小姐，木然无动于衷，“缘故是一年前爱她的自己早死了，爱她、怕苏文纨、给鲍小姐**这许多自己，一个个全死了。”
萨特认为，不可能有一种互为主体的“我你关系”
，别人永远是威胁着我的自由主体的东西——尽管我可以把别人化为我的客体，别人随时也可以把我化为他的客体。
于是“地狱——就是别人”
，恋爱就变成一场力图消灭对方主体性的搏斗。
方鸿渐与孙柔嘉的关系，不正是这么一场力图消灭对方主体性的搏斗吗？这就是鸿渐所说的：“天生人是教他们孤独的……聚在一起，动不动自己冒犯人，或者人开罪自己，好像一只只刺猬，只好保持着彼此间的距离，要亲密团结，不是你刺痛我的肉，就是我擦破你的皮。”
而存在哲学的逻辑起点正是孤独的个人。
《围城》以传统小说的技巧表现的完全是现代意识。
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