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最厉害的是袁世凯的二爷爷袁甲三，中进士点翰林，任职礼部时与侍郎曾国藩关系极密。
太平军、捻军兴起后，又被工部侍郎安徽团练大臣吕贤基奏调“帮办军务”
，从此投笔从戎，屡立战功，官至漕运总督，是从一品的大员。
到袁世凯父亲这一辈，仍然算得上声名赫赫，父亲袁保中没有出仕为官，仅以附贡生资格捐过同知，以长房长子的身份主持家务，持家严谨，尤其严禁袁氏子弟干政，在乡间口碑不错；袁世凯的叔叔袁保庆，跟随袁甲三与捻军作战，以军功换来红顶子，官至二品江宁盐法道；他的族叔袁保恒也是中进士点翰林，受到李鸿章、左宗棠的赏识，官至刑部侍郎；袁保恒的弟弟袁保龄受到李鸿章赏识，半年前以“北洋佐理需才”
为由奏调到天津，委办北洋海防营务。
袁氏一门，此时已经出了两个进士、两个举人、四个廪贡生、八个知县以上的官员。
袁保中娶妻刘氏，生长子袁世昌，不久夭折，再生次子袁世敦，刘夫人便撒手归西；袁保中继弦刘氏，生三子袁世廉、四子袁世凯、五子袁世辅、六子袁世彤。
袁世凯出生后，母亲奶水不足，而叔叔袁保庆儿子夭折，婶母牛氏奶水充足，自请哺育袁世凯，视他如己出，爱如掌上明珠。
袁保庆年过四十，而两子皆先后夭折，又见牛氏对袁世凯非常喜爱，因此与袁保中商量，将袁世凯过继为嗣。
袁保庆当时仕途一帆风顺，袁保中又不缺子嗣，因此欣然同意。
六岁的袁世凯便随嗣父一家走出偏僻的项城乡间，先后到济南、扬州、南京生活近十年。
嗣父花重金请先生教授袁世凯，无奈他不肯实心用功，又加嗣母溺爱，学业了了。
袁世凯倒是对武术颇感兴趣，在南京偷偷拜师学武，练得像模像样。
然而在南京的第五个年头，袁保庆感染霍乱病死，卒年四十八岁。
年方十五的袁世凯扶柩北上，回到袁寨。
失去了靠山也失去了管束的袁世凯呼朋引类，惹是生非。
族叔袁保恒回家探亲，发现天资并不坏的他与无赖少年日相征逐，学业荒废，十分可惜，于是就将他带到京中，请师课读，并让袁保龄亲自督促。
袁世凯也发奋振作，十分用功，每天都读书到深夜，就是生父去世，两位叔父也未准他回乡。
但乡试的结果却给袁世凯一瓢凉水——榜上无名。
再次回到北京，袁保恒见袁世凯对读书有所动摇，就考虑为他谋求新出路，让他一边读书，一边到刑部帮办杂务。
袁世凯从小就随养父出入官场，耳濡目染，轻车熟路，办起事情来游刃有余，而且人情练达、机敏周密，深得同事的赞扬。
后来河南中州发生大旱，赤地千里，饥民相食，袁保恒奉旨到开封赈灾，把袁世凯带去帮赈。
时值隆冬，冰天雪地，袁世凯在风雪中往来驱驰，却不以为苦，所办事项无不井井有条。
袁保恒见状叹息道：“老四，你有做官天赋，称得上中上美材，如果能有两榜出身，那真是如虎添翼。”
袁世凯回道：“八股文章，纸上谈兵，百无一用，我实在没有兴致。”
袁保恒听了训道：“老四，你不能任性行事，做官至少要有一榜出身，不然难有大作为。”
叔侄两人倾心相谈，袁世凯答应回京后好好用功。
然而，天不遂人愿，未等回京，袁保恒积劳成疾，病死赈灾任上，年仅五十一岁。
袁世凯扶柩回老家，秋后二度下场应试，再次名落孙山。
他一把火烧掉所有备考书籍，发誓不再科举：“大丈夫应当效命疆场，安内攘外，哪能困于笔砚间，自误光阴！”
按照袁保恒生前与袁保龄的建议，此时袁家已经分家。
分家的原因是，子侄中赌博、抽鸦片的都有，已有败家的苗头，袁保中、袁保庆都已去世，袁保恒、袁保龄两兄弟可算袁家当家人，两人都在外做官，无精力打理家务，如果在两人手上败亡，实在有愧祖宗。
于是将家产分为十二股，保字辈十兄弟每人一股，另一股作为老母养老，再一股作为宗祠祭扫公用。
兄弟两人又把属于各自的那一股全献给老母养老。
袁保庆只有袁世凯一个嗣子，因此他名下的那一股悉数归于袁世凯名下，其中包括陈州府城里的一处大宅院。
这处宅院是袁甲三当年与捻军作战时购下的，当时捻军声势浩大，他担心袁寨不能久存，而陈州府城三面环湖，城高墙厚，易守难攻，因此购买城内闲置的一户院落，作为不时之备。
陈州府城商贾云集，店铺栉比，其繁华非项城可比，自童年就在都市生活的袁世凯不愿久居偏僻的项城袁寨，因此立即举家迁居于此，嗣母牛氏及嗣父的两妾也都随迁。
袁世凯一个外来户如何在陈州站住脚是个问题，这难不住他。
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