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此公天生聪明，生性大胆，有学问且能说会道。
平素不端架子，还爱喝些酒。
李渊当了皇帝，他在李渊面前一点都不拘束，常爱进谏，而且谏得滑稽巧妙。
一次他跟随李渊去泾阳打猎，此行猎获甚多，李渊兴致颇高，回到长安问群臣：“今日畋乐乎？”
苏世长当头泼了一瓢凉水，说道：“陛下游猎，薄废万机，不满十旬，未为大乐。”
李渊一时气得变了脸色，接着又笑了，问苏世长：“狂态发耶？”
苏世长得理不让人：“为臣私计则狂，为陛下国计则忠矣。”
李渊有一样好处，就是相当念旧、讲交情，并不怪罪他。
几件事情下来，朝中之人多说苏世长有点像汉武帝时的东方朔。
他所以被李世民列为十八学士之一，很大程度上是李世民看重他与李渊深厚的交情，且他不像裴寂那样令人讨厌。
苏世长在那里已经坐了半天，阳光射得他眯着眼，就伸手揉了一下眼睛，对阎立本说道：“阎画师，人人说你画技如神，我看也不尽然。
从早上到现在，你让我在这里一直端坐不动，怎么动作如此慢，莫非存心想折腾我这把老骨头？”
阎立本不理会他的茬儿，凝神观察苏世长的神态细微，依旧一笔一笔地认真作画。
看到苏世长不耐烦的样子，李世民不禁好笑，说道：“苏先生少安毋躁，你的面部已成，马上就好了。”
虞世南和苏世长最是熟悉，两人见面常常开些玩笑。
看到苏世长那猴急的样儿，虞世南忍不住取笑道：“老东西，你就如猴子一样沉不下心来，想当初你在陕州多忍耐一会儿，也就成为一位罕见的良吏了。”
众人一听，忍不住哈哈笑了起来。
这里有一个典故，也是朝中众人皆知的一个笑谈。
去年李渊派苏世长任陕州长史，这位老先生说嘴天下无敌，真正去管地方政事，能力就差了一些。
两个月下来，他难驭下属，又多判错案，民怨甚大。
怎么办呢？苏世长想了一个收买人心的办法——自我责罚，让人在大街上用鞭子抽打自己。
没有想到，这位执鞭的衙吏也恨苏世长仅有嘴上的功夫，平日里不干实事，竟然假戏真做，下手格外狠，鞭鞭见血。
苏世长痛得受不了，大喊着逃之夭夭，围观的人们哄然大笑。
李渊闻讯，将苏世长召回了长安，其时这个消息已经传入朝中，百官见了苏世长都忍不住要笑。
李世民先止住笑，责怪虞世南道：“虞先生平日里不苟言笑，揭起疮疤来也刀刀见血，今后不可再为了。”
那边的苏世长并不恼怒，也随着众人大笑，这会儿开言道：“世南，就你的这把瘦骨头，还不如我呢。
一鞭子下来，恐怕早把你打昏了。
我们不要说嘴，小许子，去拿皮鞭来，打他一鞭子试一试。”
虞世南生就一副书生相，文质彬彬，清瘦柔弱，看似弱不禁风，其实内里禀性正直刚烈。
褚亮这时缓步走出人丛，说道：“苏先生，这些日子我为你的赞语不少犯难，这会儿我倒是想到了。”
李世民当初让阎立本为每人作画，又嘱褚亮为每人写一条十六字的赞语，再让虞世南题在画上，即完成了《十八学士写真图》。
褚亮这些天已经将前画之人的赞语写出，计有：
才兼藻翰 思入机神 当官励节 奉上忘身（房玄龄）
建平文雅 休有烈光 怀忠履义 身立名扬（杜如晦）
德行淳备 文为辞宗 夙夜尽心 志在忠益（虞世南）
道光列第 风传阙里 精义霞开 掞辞飙起（孔颖达）
志苦精勤 纪言实录 临危殉义 余风励俗（姚思廉）
苏世长一听，急忙站起身来，他显然很在乎褚亮给他下的赞语，连声问道：“为我作的是好话还是坏话？快快讲来。”
场中一时静寂无声，褚亮悠悠吟道：“军咨谐噱，超然辩悟。”
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