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经常与复社、几社的名流相交往，成为他们谈诗聚酒的座上佳宾。
厌倦了强颜欢笑的卖俏生涯，柳如是激起了对真挚爱情的强烈渴望，与“少年美材”
宋徵舆陷入情网，但宋母的阻挠和宋本身的懦弱，柳如是痛心疾首，慧剑斩情丝，几社著名领袖陈子龙又走进了她的生活。
陈子龙学识渊博，享有“郑下逸才，江左罕俪”
之美名。
在同柳如是的交往中，早就对她心生爱慕之情，只因友人宋徵舆之故，他只得把这份感情深埋心中。
且他又有了妻妾儿女，自然不敢心存奢望。
陈子龙知柳如是远非一般妓女可比，所以对她异常敬重。
陈子龙的爱像甘露一样滋润了柳如是孤寂的心灵，给了她生活的勇气和信心，使她很快摆脱了失恋的阴影，又将自己的航帆驶向另一个爱的港湾。
自此之后，两人一唱一酬，往来频繁。
到了崇祯六年（1633年）时，他们已经到了亲不可分的程度了，然而好景不长，这一年，陈子龙北上京师，准备应次年的会试。
陈子龙是个进取心甚强的人，虽然在会试中落第，但他仍然关心时局，发奋攻读，博览群书，他正在编纂《皇明经世文编》，柳如是就是他的得力助手，为他搜集资料，整理文稿，并誊抄工整，竭尽心力。
本来这对才子佳丽可以“永为皓首”
了，但是他们的结合却遇到了许多阻力和麻烦。
陈子龙早已有妻妾和女儿，尤其正室张孺人对柳如是格格不入，家庭矛盾激化；再则，陈子龙本是家境贫寒，而会试又落榜，境况窘迫。
所以，同年秋天，柳如是决定割爱离开陈子龙，重归盛泽归家院。
柳如是在风尘中苦苦求索知音而又屡次碰壁。
久经挫折之后，于崇祯十三年（1640年）冬终于找到了情投意合者。
这就是钱谦益，他令柳如是慕名倾心，毅然驾舟来虞山半野堂拜访。
钱谦益，字牧斋，又字宗伯，江苏常熟人，明万历时进士。
他见到柳如是时，十分惊奇，便到柳如是的船上回访，两人第一次相见。
柳如是拿出近体七言诗就正，钱谦益十分欣赏其诗与书法，“相与絮语者终日”
。
这次相见，双方彼此都留下了美好的印象。
柳如是在此度过了冬天，后送钱谦益至嘉兴鸳鸯湖，独自回松江。
此时柳如是已情有独钟，决心嫁给钱谦益，说：“天下唯虞山钱学士始可言才，我非才如钱学士者不嫁。”
钱谦益也非常倾心于柳如是的学识才华与娇姿艳容，欣然表态：“天下有怜才如此女子者乎？我非才如柳者不娶。”
两人相见恨晚，来往甚密。
次年，即1641年6月，年至花甲的钱谦益与年方24的柳如是于杭州西湖芙蓉舫中结为伉俪。
当时钱谦益已丧偶，柳如是虽为钱妾，但深得其爱。
钱谦益不惜挥耗重金，专为柳如是建造了一座绛云楼与我闻室。
柳如是经过多年的奋斗，终于改变了任人**的社会地位，寻得了执意追求的真正的爱情和归宿。
崇祯十四年六月，一场特殊的婚礼在葺城舟中拉开序幕。
这天，葺城的缙绅百姓听说钱学士娶亲，纷纷前来祝贺。
新娘柳如是头顶红盖头，在喜庆的鼓乐声和众人贺喜声中隆重地进行了，三拜九叩之礼。
当整个婚礼结束后，一对新人登舟离岸时，新娘的头巾才被揭开。
顿时众人大呼上当，岸上一片哗然。
缙绅们愤然攻讨，以为亵朝廷之名器，伤士大夫之礼统，恨不得以老拳相加。
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