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经常一起作诗唱和、切磋书画，感情深厚。
祝允明虽天资聪颖、才情四溢，但竟屡试不第。
正德六年（1511）五十二岁时，与其子一同赴京会试，自己名落孙山，而其子祝续登进士第。
三年后，五十五岁的祝允明再次进京赶考，仍旧不第。
仕途上的失意导致祝枝山的生活由求取功名逐渐转为嗜酒、好色、喜六博。
祝允明青年时期的书法作品大抵为小楷，五十岁以后草书作品变得多起来，其书法上的变化与其仕途失意有很大关系。
祝枝山的书学道路有两个主要特点，一是他接受了外祖父徐有贞的思想，在青少年时代扎根传统，十分重视追本溯源。
二是岳父李应祯的创新思想对其也有所启迪。
但祝枝山自己则是将学古与创新辩证地统一了起来。
祝允明的书艺思想以“神采”
为最终归宿。
而要达到这个目标，他认为必须“性”
“功”
并重。
“性”
是指人的精神，“功”
是指书法创作的能力和功夫。
他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能表现出来，两者不可缺一，必须兼备。
他能摒弃明代前期书坛不察本源的通病，将追溯源头的入古与个性表现的情性结合起来。
他的书法，既有深厚的传统色彩，又有鲜明的自家面目。
他的小楷用笔浑厚、形态略扁，主要得力于锺繇、王羲之。
他的行书主要师法二王一脉，草书则明显得力于张旭、怀素。
他的草书是其所善书体中最为突出的一种，也堪称明代草书之冠。
代表作品有《六体书诗赋卷》《草书杜甫诗卷》《古诗十九首》《草书唐人诗卷》及《草书诗翰卷》《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》《出师表》等。
（一）《临黄庭经卷》与《出师表》
图11-2《临黄庭经卷》
《临黄庭经卷》，纸本，纵22.3厘米，横73.2厘米。
楷书，共63行，974字，《石渠宝笈三编》著录。
祝允明对晋人的学习，重点是王羲之的《黄庭经》。
根据传世的作品以及文献的记载，可以知道祝允明曾经临过五本《黄庭经》。
最早的一本是在二十七岁时，后来在四十一岁、五十一岁、六十一岁、六十七岁时各有一本。
祝允明对于《黄庭经》可说是一生都在研习。
他的《临黄庭经卷》从锺繇、王羲之处继承了魏晋笔法，用笔正侧兼有，结字取横势，下笔求意趣，而不求绝对的工稳，作品古朴而又天真烂漫。
《出师表》书于明正德九年（1514），纸本，纵22厘米，小楷。
《出师表》为祝允明五十五岁时所作，此卷最能看出他师法钟、王的功夫，他认真临习锺繇的《宣示表》《荐季直表》，又下了很大力气学习王羲之的《黄庭经》。
在小楷上，他突破了以沈度为代表的“台阁体”
书风，向古质的传统迈进了一大步。
《出师表》谨严浑朴，点画丰润圆满，行笔遒健古雅，结体舒展，外紧而内松，注意取法前人的笔法、体势，不注重其形式，着眼于得其神韵。
尤其是其生动活泼的笔趣，一洗“台阁体”
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