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董其昌的官场经历平平，万历十七年（1589年）中进士后，被选为庶吉士。
不久，礼部侍郎田一俊死在了任上，照规定要有一人护送其灵柩返乡。
董其昌自荐毛遂，陪着一具尸体远足。
这次长途出差对他后来的艺术成就起到了多大作用不好说，但看他后来那句名言“读万卷书，行万里路”
，说明这一程董其昌没闲着，读了不少书，逛了不少旅游景点，眼界大开，只是不知道那具可怜的尸体臭了没臭。
董其昌身处的年代，内有魏阉擅权、奸佞横行，外有饥民揭竿、清朝崛起，绝对的乱世。
上海人董其昌相当聪明，用今天的话说就是颇为鸡贼，除了跟魏忠贤有点不清不楚的交往，基本上游离于外，写字画画公费游，沿途凭吊古人遗迹，顺便搜罗点古人字画，不像东林党人那么一根筋，什么国事家事天下事事事关心，董大师关心的事只有一件：享受人生。
万历二十二年（1594年），董其昌从翰林编修的位置上被录用为太子朱常洛的老师，很得惟一的学生好评。
然而不久，郑贵妃想把自己的儿子立储，一时间朝廷内鸡飞狗跳，忍了四年之后，董其昌外放湖北副使，又得了公费旅游的机会，还逃离了宫廷内乱，索性官也不当了，称病回松江休了六年假。
此后他又被委任为湖广提学副使，督湖广学政，却终于惹了事，为以后惹那桩更大的事埋了个伏笔。
《明史》中有关这件事一笔带过，“不徇请嘱，为势家所怨”
，乍一看似是某个当地很有势力的人求他在招生时给予方便，他没答应，于是一起知识分子抗议事件爆发了——数百个儒生高喊打倒董其昌，坚决要求对话，董没露头，结果这些青年学生使用了暴力手段，把湖广教育厅副厅长的办公室砸了。
事后董其昌跟皇帝提出要辞职，隆庆没批准。
这件事貌似不像《明史》记载的那么简单，几百个饥民好忽悠，几百个儒生忽悠起来难度有点大，至于董其昌在该事件中到底有无责任，我是查不到了。
假如这些抗议的儒生是被煽动，那煽动者能量不可小觑，绝非寻常人。
之后董其昌又去享受人生了，给官也不做。
游历名山大川，临摹古人手迹，很是潇洒了几年。
路费他不愁，当时的董其昌已奠定大师地位，沿途给地方官和土大款题几幅字画几幅画就什么都有了。
此后他那学生朱常洛即位，问群臣我那老师如今在哪呢？有人就帮新皇上把董其昌找回来，升了官，又给了他一个总编辑职务，让他负责《神宗实录》的资料搜集与撰写，派他到南方采访，这回差旅费又是公家给报销。
崇祯继位后，赋闲在家的董其昌又被想了起来，召回封为詹事府詹事，还是从事皇家教育事业，三年后去职。
崇祯给他加封太子太保后致仕。
两年后死了，活了八十三岁，谥号文敏，阮大铖亲拟。
要说此人确实够“敏”
，顾炎武说“天下兴亡，匹夫有责”
，董大师是天下兴亡，匹夫能躲赶紧躲。
当然也说不上有什么不对。
回乡做寓公的董其昌积蓄了大笔财产。
多年前，没有功名的董其昌家里只有“瘠田数亩”
，后来却有“膏腴万顷，输税不过三分”
。
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